德國化學家哈克爾從分子軌道理論的角度,對環狀化合物的芳香性提出了如下規則,即哈克爾規則:只要一個單環化合物有一個平面離域系統,其π電子數為4n2(n=0,1,2,3,…),苯就有6個π電子,符合4N2規則,六個碳原子在同一平面上,所以苯具有芳香性。然而,環丁二烯和環辛烯的π電子數不符合4n2規則,因此它們沒有芳香性。例如,我們自己判斷時不必這么麻煩。我經常使用的一個簡單方法是計算環中雙鍵的數目。例如,如果苯環上有三個雙鍵,那么π電子的數目是3*2=6,這符合肖克爾定律。例如,如果萘環上有五個雙鍵,那么π電子數是3*2=6,電子數是5*2=10,這符合肖克爾定律
判斷一種物質是否具有芳香性,同時滿足兩個條件:
1)平面是封閉的和非定域的
2)π電子數與4n2重合
二者缺一不可,這就是shockel規則。π電子的數目滿足4n2,這意味著離域電子正好充滿了成鍵分子的軌道。
例如:苯分子,六個碳原子在一個平面上,六個碳原子的p軌道都平行,側面交叉覆蓋,形成一個離域系統,離域系統閉合,滿足第一個;π電子數為6,與4n2(n=1)一致,(苯分子有三個鍵軌道,6個電子剛好滿)。二者同時滿足,故苯具有芳香性。
另一個例子:萘、蒽等分子也符合肖克爾定律,具有芳香性;另一個例子是環丙烯陽離子,因為原來的SP3雜化碳在形成正離子后變成SP2,所以環丙烯陽離子中的三個碳原子都在同一平面上,p軌道都是平行的重疊,形成平面封閉的離域系統,π電子數為2,與4n2(n=0)重合,具有芳香性。同樣地,也有環戊二烯的負離子和環庚二烯的正離子,它們被稱為非苯芳烴。
標題名稱:芳香性判斷π電子數怎么數怎么判斷分子是否有芳香性中4n2的n指的是?-創新互聯
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